Frankfurtban született 1916-ban, a második világháborúban pilótaként szolgált, majd repülést oktatott, elsősorban Ju 52 és Ju 88-as típusú katonai gépekre. Az ötvenes években kipróbálta magát a rallyban is, mint pilóta. Repülőgépes pilótaengedélyét 1990-ben már nem hosszabbították meg, ekkor már 15.000 sikeres repülésen volt túl.
1961-ben megalapította a Helmut Sinn Spezialuhren márkát, ami saját tapasztalatai alapján repülős/pilóta karórákat készített, valamint fedélzeti műszereket. Legnagyobb előnye az egyébként jó minőségű termékeinek az volt, hogy kihagyta a kerekedői hálózatot és maga értékesített, közvetlenül a gyártól vásárolhattak. Az ő nevéhez kötődik többek között a híressé lett pilótaóra, azóta is gyártott Sinn 103, valamint a német hadsereg által használt ref. 156 is, sőt, 1985-ben egy Sinn 140-es sikeresen megjárta a világűrt is.
1979-ben az éppen gyengélkedő Breitlingtől vásárolt eszközöket, alkatrészeket, szinte mindent, ami raktáron felhalmozódott a kvarcválság előtt, ez az oka annak, hogy sok vonásukban nagyon hasonlítanak bizonyos Sinn kronográfok a Breitling Navitimer és Cosmonaute családjára.
1994-ben eladta a céget az IWC volt mérnökének, Lothar Schmidtnek, és bár úgy szólt a megállapodás, hogy tanácsadóként marad a cégnél, különböző nézeteltérések miatt ez nem működött. 1996-ban 80 évesen megalapított a Jubilar márkát ami zsebórákat készített, valamint a Chronosportot, amivel a korábbi Sinnekhez hasonló pilótaórákat gyártott. Ekkortájt vásárolta meg a csőd szélén álló Guinand óragyártót és egyesítette két másik márkáját ezen név alatt, továbbra is a korai Sinnekre hajazó megjelenéssel.
2015-ben 99 évesen vonult nyugdíjba, a halál 2018 február 14-én érte. Maradandót alkotott.